1998年陶红主演24集电视剧《有梦不觉夜长》，该剧描述了从清末到抗日战争时期南阳尚家的种种遭遇，世代织绸的尚家在社会变革中苦苦挣扎奋起，期望织成天下一流的绸缎，用独特的视角，以气势磅礴的情节画面表现出各个时代的浪潮。在《有梦不觉夜长》中，陶红饰演女主角盛云纬，从清末演到抗日，从16岁演到56岁，从少女时代到做人家的姨太太，又从姨太太到一个农夫的老婆，角色内涵丰富，人物年龄的跨度和身份的跨度都很大，展示了一个女人命运多舛的一生。她细腻而粗矿的表演，把主人公多艰的命运、坎坷的经历表现得淋漓尽致。感人肺腑，催人泪下。《有梦不觉夜长》于2004年4月在央视八套播出，受到好评。
1999年陶红与刘威、张丰毅、陈佩斯、刘蓓等联袂主演了忠县籍著名导演周康渝导演的20集电视剧《扬州八怪》，张丰毅扮演乾隆皇帝，刘蓓饰演皇后，陶红饰演饰演乾隆百般宠爱的贵妃凌琳。这是陶红第三次在古装戏中扮演角色，当然诠释的是与《东方商人》、《大清特使》中完全不同的角色，这个柔媚乖巧的皇妃，虽然心中颇有主见，但无奈皇权在上，难免忍辱负重，惟命是听;又还要与皇后展开 “情场争斗”。
1999年对于陶红来说是个分水岭，从那年开始，她尝试了另一种风格——古装武侠剧。陶红的天生丽质和自幼习舞练就的好身手自然成了诸多打片首选的女星，张瑜力邀她出演以古龙武侠小说为蓝本改编的20集电视剧《陆小凤之决战前后》，饰演的女一号欧阳情。她是一个柔情似水的少女，由于父亲病故，不得不隐身逍遥阁卖艺为生。柔情的女人是最难演的，因而对她来说是一次挑战。陶红对这个角色很钟情，她觉得自己也是一个很有情感的人，这个角色很适合，她兴奋地说：“我是第一次接拍武侠古装戏，我一定会用心去塑造好角色的形象。”古装剧打开了陶红的知名度，由此一发不可收拾。接着相继主演了40集电视剧《策马啸西风》和44集电视剧《风云/雄霸天下》。在《策马啸西风》中她饰演主角明月心，一个武艺超群、泼辣仗义、到处惹事生非的侠女，陶红说：“明月心特有吸引力，因为角色的性格和自己的反差很大，演起来更有趣味性和挑战性。”在《风云》中饰演主要角色饰楚楚，又是一个柔情的少女，美丽动人，可爱善良。这三部戏让陶红过足了戏瘾，欧阳情的柔情似水，明月心的嬉闹刁蛮，楚楚的善良执著，陶红都轻松地演绎得生动成功。陶红说：“这得感谢张瑜，是她把我带进了港台市场。从那时起我在好几部戏里演了以前从未演过的侠女、三个不同类型的女孩，从这些剧里我看到了港台演员的优势，他们特会包装自己，我认识到了包装的重要。”一时间，陶红几乎成了内地的打女明星，她的对手戏演员赵文卓、林志颖、何润东都是港台当红男星，这样珠联璧合的“内引外联”式组合也成了当时武侠片纷纷效仿的模式。
2001年，陶红在30集电视剧《黑洞》中扮演市委副书记的儿子、黑社会老大聂明宇(陈道明饰)的妻子孟琳，是一个比较压抑的女性，一个非常现代的、有心计的“坏女人”。孟琳本来是一个单纯的女人，心地善良，但是他的丈夫聂明宇是个阴险狡诈、内心扭曲的黑社会老大，孟琳得不到正常女人所需要的关爱，于是她的性格也慢慢发生了变化，在外面和人私通;为保全自己对聂家父母进行要挟，和聂明宇的关系成了纯粹的相互利用。为了把她的内心世界更贴切地演绎出来，陶红对剧本琢磨好长时间，终于找到了一些感觉，她把这样一个与丈夫“貌合神离又纠缠不休”的女人的内心世界演绎得淋漓尽致。
2002年陶红与著名演员于荣光等主演20集青春武打电视连续剧《真情玫瑰》。该片讲述了一个真实的悬念故事：一所文秘学校的师生意外卷入一场夺宝纷争。28岁武术运动员申杰(于荣光饰)因为在酒吧喝醉酒意外受伤违反了队里规定，丧失了出国交流的机会。女友张芳(陶红饰)在一所文秘学校当老师，张芳为了让申杰学会收敛自己的脾气，让他到文秘学校来当武术教练。从国外来投资的台湾商人邱家英来到学校跟校长谈赞助电脑教室的事宜，校长非常高兴，邱家英还提出侄女邱晓萱在学校学习，拜托校长好好照顾，校长为了赞助也满口答应。在向学校赞助电脑的记者招待会上，邱家英突然宣布了一件震惊全城的历史：早年日本鬼子战败时，在新汶市埋藏了大量的财宝。埋宝的事情立刻引起了不法商人麦克和赵威虎的注意。外表儒雅的麦克展开了他谋夺财宝的阴谋，从而展开了一场场激烈、复杂的夺宝纷争，引出一个个曲惊险的故事。在警察的介入下，终于挫败了麦克的阴谋，保住了财宝，抓住了罪犯。
2002年陶红与张涵予、霍思燕、郑晓宁、石兰等联袂主演20集电视剧《换个活法》。该剧改编自著名女作家张欣的小说《你没有理由不疯》，该剧中心事件是关于被污染的儿童生长素是销毁还是流入市场的大是大非问题，这关系到整个国家、经营乃至民众对待“诚信”这两个字的态度，这是该剧的“核”。陶红饰女主角谷兰，一个被提升为药房主任的成熟知识女性，她在面对来自事业、爱情、家庭等方面的种种压力时，如何失去自我，最终找回自我、超越自我。她与《生活秀》里的来双扬、《黑洞》里的孟琳是完全不一样的角色。这是陶红获得华表、金爵、金鸡三个影后之后的首部作品，造形多变、故事起伏。陶红说：“在来双扬后我基本6个月没有接新戏，我觉得我一直在等一部让我不同于以往的角色。当我拿到《你没有理由不疯》的本子的时候，我知道我等到了。”
2003年，20集电视剧《与谁共眠》由陶红、任程伟担纲主演，两位以实力著称的演员在剧中将扮演一对夫妻，所有的悬念、惊险主要围绕这对夫妻展开。陶红出演本剧女主角章静雪，她因畏于舆论压力而竭力掩盖妹妹被强暴真相，为了替妹妹讨还公道而踏上一条个人侦缉之路，但是从此却不断遭到暗算与迫害，最后真相渐渐被揭开，自己一向爱恋依赖的丈夫竟然是案件的关键人物……章静雪从软弱到固执，再到愤恨，最终勇敢的站立重生。同时伴随着其血晕症状从发作到最后治愈，角色既有多层次的性格变化，也有面对苦命妹妹时对其母亲、姐姐的双重人格心态，如此丰富的人物可以使陶红的影后级演技有充足的用武之地，而这也是该剧能吸引事业渐上巅峰的陶红出演的原因所在。
2004年陶红与著名演员胡军、唐国强、斯琴高娃、翁红、叶童联袂主演30集电视连续剧《康定情歌》，讲述了发生在中国西南部康定的一段凄美动人的爱情故事。木雅锅庄少爷曲登(唐国强饰)和汉族背水姑娘红柳(陶红饰)的私生女木雅康珠，流落在塔戈草原，被洛桑(胡军饰)和母亲措姆(斯琴高娃饰)救下，从此，洛桑和康珠青梅竹马，心心相印。十年后，曲登继承金甲会首的职位，他打听到女儿的下落，并派出管家前去接女儿回府，强行拆散了这对相爱的情侣。康珠十分不习惯木雅小姐的身份，也不习惯锅庄里的贵族生活，她一天也没有忘记洛桑。……《康定情歌》就是在康定城的新丁桥海拔4000多米的山上拍摄的。剧中，陶红饰演了女主人公藏族女孩康珠和她的母亲卓玛两个角色。她不单单借助服饰的细微区别来区分表演两人，更从语言、神态、体态等多方面来把握这两个年龄段完全不同的人物。陶红不仅把母亲的端庄、慈爱、倔强表现得淋漓尽致，同时把藏族少女康珠纯真可爱、敢爱敢恨的个性活脱脱地展现在了观众面前，令人耳目一新。在《康定情歌》中，陶红的表演不露痕迹，顺畅、自然，一人分饰两角，成功挑战了自己的演技，也完成了她演艺生涯中的又一次突破。演员们美轮美奂的服饰，加上大草原和皑皑雪山，无不吸引观众眼球。该剧在央视一套晚间黄金档上映时创下了高收视率，受到各层次观众的肯定。
2004年，陶红与台湾著名演员刘德凯、张晨光等联袂主演32集电视剧《梧桐相思雨》，该剧展现的是在两个大时代背景下，人如何摆脱客观环境的影响而追求自己的爱情的故事。陶红扮演清朝末代格格宝龄，刘德凯在剧中饰演一位豪爽、霸气的末代贝勒爷溥俊、张晨光饰革命党人陈思翰，三人之间的感情纠葛成为主线与焦点，全剧打造的是一个荡气回肠、感人至深的爱情故事。陶红在剧中饰演的宝龄格格时跨20年，从一个享尽荣华富贵、任性单纯的贵族小姐变成在社会底层讨生活的普通女人。这部戏其实是讲一个女人的一生和她的成长过程，以这个女人的情感线来折射一个时代的变迁。陶红说这部戏在自己 “当时导演刘德凯找到我，说实话我很怕，有的时候演绎完美是一个挺可怕的事情，我挺困惑的。经过长时间沉淀，我终于进入了格格的世界。她的完美是美丽高贵、坚韧执著，又不失自己的尊严、个性，还有她对人、对事的包容，她在处理事情的智慧和练达，这是一个活生生的、有血有肉的女人用生命演绎得完美。”表演层次清晰、饱满而又有分寸感，将人物复杂的情感变化和内心变化表现得入木三分，是陶红继《康定情歌》后的很有份量、很有厚度的一部电视作品，她精彩的表演给中国观众留下了深刻的印象。
2004年陶红还与姜武联袂主演22集现代都市轻喜剧《奇妙女孩》，是一部为生活在都市的现代人量身定做的都市情感剧。陶红在该剧中首度出演都市高级金领秦琪然，这个形象在电视剧史上是独一无二的：聪慧至极，熟谙中国古代兵法，行为处事、待人接物沉稳老到而又充满了奇思妙想，每每出人意料却又恰到好处，她是个美丽的公关天才，一个鬼灵精怪的女孩子，作为源泉公司的公关部主任，她一路化解内忧外困，最终用卓越的智慧、巧妙的公关手法、可敬的品质赢得了事业的成功和同事的友谊，源泉公司也因此成功地杀出重围，成为一个团结向上、业绩突出的公司;同时，甜美的爱情也降临到秦琪然的心中，与忠厚老实、没有城府的电脑天才陈家璧(姜武饰)在几经波折后，终于喜结连理。该剧格调清新，情节耐人寻味，人物个性十足，语言轻松幽默，是一部时尚诙谐的都市情感剧。