参与一些剧集的演出。同年,刘恺威和任泉合作了第一部内地电视剧《大清徽商》。之后刘恺威又和潘虹、胡静、任程伟合作拍摄了电视剧《灯火阑珊之遗嘱背后》。
1999年,参演电视剧《创世纪》,饰演罗嘉良的弟弟荣泽。 2000年,与谢霆锋一起出演电视剧《挞出爱火花》,扮演男二号张永亮,刻画了一个热爱漫画和柔道的大男孩。
2001年-2003年,分别出演了电视剧《皆大欢喜》的古装版和现代版,从这个阶段开始,刘恺威开始了转型之路。
2005年,刘恺威离开TVB,辗转去过新加坡、台湾、香港亚视,并参与一些剧集的演出。同年,刘恺威和任泉合作了第一部内地电视剧《大清徽商》。之后刘恺威又和潘虹、胡静、任程伟合作拍摄了电视剧《灯火阑珊之遗嘱背后》。
2007年,刘恺威正式在内地发展,为了更好地融入内地环境,尽管他从小在香港和国外长大,但他坚持说普通话。2008年,凭借在《凤穿牡丹》里扮演的“霍冬青”一角,他开始在演艺圈崭露头角。
2009年3月,主演民国剧《娘妻》,饰演桀骜不驯,但为人善良的高耀宗 ;7月,主演民国爱情剧《谁知女人心》,饰演具有传奇色彩的油坊大师傅赵安华 。2010年,他凭借《娘妻》获得江苏电视剧颁奖典礼“最佳男演员奖”。2011年,因在电视剧《千山暮雪》中饰演“莫绍谦”一角而获得广泛关注。
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