1986至1987年张国荣连续两届夺得“十大劲歌金曲颁奖典礼”的【金曲金奖】;
1988至1989年张国荣连续两届夺得“十大劲歌金曲颁奖典礼”的【最受欢迎男歌星】;
1988至1989年张国荣连续两届夺得“叱咤乐坛流行榜颁奖典礼”的【叱咤乐坛男歌手金奖】。
1989年,张国荣蝉联了“最受欢迎男歌星奖”与“叱咤乐坛男歌手金奖”等多项乐坛大奖,事业如日中天的他突然宣布告别歌坛,急流勇退,并在香港红馆连开33场“告别乐坛演唱会”,随后举办了世界巡回演唱会。这次演唱会也被喻为香港最为经典的演唱会之一。 同年,他推出了《侧面》、《Salute》、《Final Encounter》三张大碟。大碟《侧面》短时间内在香港本地的销量就直逼七白金,并获得“叱咤乐坛大碟IFPI大奖”。作为翻唱专辑的《Salute》一经推出即成为一张叫好又叫座的唱片,它亦成为香港流行乐史上翻唱类大碟难以逾越的高峰。1989年,张国荣作为唯一的香港歌手代表,参加了于英国举行的亚洲流行音乐节。
退出乐坛--扬威影坛
歌坛盛放的同时,张国荣在影坛也造就了同样的辉煌。1990年,张国荣主演了电影《阿飞正传》,这部电影被称为香港影坛最出色的文艺电影之一;2010年,香港电影评论学会评选了“十大香港电影”,《阿飞正传》位列第一位。影片《阿飞正传》里,张国荣成功塑造了一位孤傲叛逆的不羁浪子形象,他饰演的旭仔对镜独舞的片段更是成为香港影史上最为经典的片段之一。凭借在本片中精彩传神的表演,他成功摘得第10届香港电影金像奖影帝桂冠;此后无论是文艺片、喜剧片亦或是剧情片,他都能挥洒自如,并以自己的气质和天赋塑造了一个个经典的银幕形象:《倩女幽魂》中的宁采臣、《胭脂扣》中的十二少、《阿飞正传》中的旭仔、 《霸王别姬》中的程蝶衣、《东邪西毒》中的欧阳锋、《春光乍泄》中的何宝荣都已成为留名影史的经典角色 ;《枪王》、《异度空间》等电影则展示了他在演艺生涯后期对人物内心世界更加深入的挖掘。