《翻滚吧!阿信》的故事发生在八十年代末九十年代初,除了在场景上还原时代氛围,导演林育贤极其注重细节的处理。彭于晏在片中饰演的阿信,是那个时代典型的年轻人,处在青春期的他们,爱情懵懂,身处乡下又没得选择,电信公司的接线员一度是他们追求的对象。时值港片正在流行,尤以刘德华主演的《追梦人》(即《天若有情》)、《旺角卡门》为主,华弟的牛仔机车造型是当仁不让的“酷”的标志。于是,彭于晏在片中追求电话接线员599时,不仅穿牛仔,而且摩托车上也要漆上“追梦人”的字样,耍酷造型堪与当年的刘德华相比肩。
除了衣着,影片在声音细节上也做足功课。比如,阿信一家人围坐桌前进餐时,身后电视中放的是当年流行节目《天天开心》的主题曲。当阿信骑着机车到了电信公司楼下时,背景音乐响起的是王杰的《一场游戏一场梦》,在舞厅与陈汉典饰演的木瓜斗舞的时候舞厅的音乐是杜德伟的《拯救地球》,这些拥有上一代标志的事物,很容易就让观众进入影片中的时代氛围中。