2001年台湾戏剧之父赖声川来到中戏做客席讲座,院里选中了1999级和2000级导演系的几个学生参与排演,就是后来在人艺小剧场上演了一场的《如梦之梦》的一个半小时片段。汤唯的角色是五号病人的妻子A。她的表现和踏实作风赢得了赖声川的喜爱,赖声川走的时候托付戏剧制作人袁鸿好好关照她。2005年话剧《切·格瓦拉》复排选角时,袁鸿把汤唯带过来给导演杨婷看。杨婷认为汤唯“身上很干净,就有那么种正气,特像革命女战士”,因此选定她出演正方女一号。后来杨婷带着汤唯去韩国演出《切·格瓦拉》,汤唯的脚扭伤了,坚持把几场戏演完,一个人把戏剧节所有的话剧都看了。电视剧《警花燕子》的导演张菁就是在看完《切·格瓦拉》后决定让汤唯来出演燕子一角,这个角色让汤唯获得了生平第一个女演员奖——2005年第6届数字电影百合奖优秀女演员。