其实,何云伟一直以来都是郭德纲最喜欢的徒弟之一,也是德云社最能扛鼎的人物之一。当郭德纲去拍影视剧、去电视台主持节目挣外快的时候,德云社“攒底”(就是最后一个出场演出的,在相声界,能够攒底说明人是全班中出类拔萃的人物)的主要就是何云伟。爱教训徒弟的郭德纲,经常在台口边揪着刚下场的徒弟一顿痛骂,唯有何云伟他很少狠批。既然彼此还挂念着,那为什么要走向“无言的结局”呢?
德云社的演员一般分为两种,即签约演员与未签约演员。在2010年之前,何云伟一直是德云社的签约演员,一场演出大致收入五百元,尽管活儿出色,但一个月拿到手的钱也不过五、六千元,尚不及很多普通白领。而今年年初,何云伟干脆拒绝和德云社继续签约。“德云社的性质就是演艺公司,如果签约就是旗下艺人,那么外面的商演、自己的私活,都要和德云社拆账,何云伟算了算,觉得划不来”,何云伟的身边人这么形容他当时的心态。