刘若英自小学三年级开始学钢琴,求学过程和音乐一直脱离不了关系,从私立光仁中学音乐班毕业后,赴美国加州州立大学富乐敦校区(CSU - Fullerton)攻读音乐学系,修习声乐和钢琴演奏,并取得古典音乐的学士学位。大学毕业之后返回台北,正当犹豫将来出路为何之际,1990因缘际会的认识了陈升,随即加入滚石唱片,跟随陈升学习流行音乐与创作,在“新乐园工作室”担任制作助理有三年半之久。此期间曾与金城武一起担任助理,其外号“奶茶”便是担任助理时由陈升所取。因为刘若英的英文名字叫Rene,读起来的发音结尾类似“奶”,陈升觉得叫着别扭,就改叫她奶茶。以至于大家都习惯叫她“奶茶”了 。1994年被陈国富导演相中,饰演《我的美丽与哀愁》的女主角正式出道 ;同年在导演张艾嘉的坚持下,饰演电影《少女小渔》的女主角“小渔”。1995年以《少女小渔》获得第40届亚太影展最佳女主角奖,同时也入围了第32届台湾电影金马奖最佳女主角,从此加盟张艾嘉经理人公司“RED ON RED”,成为旗下艺人;同年以《少女小渔的美丽与哀愁》开始涉足音乐领域。1996年首次涉足电视剧拍摄,在英国电视剧《CRACKER "White Ghost"》中饰演配角。1997年凭借与演员斯琴高娃合作的古装剧《日落紫禁城》进入内地观众的视野;同年主演了涉及到了同性恋的题材的《美丽在歌唱》,以此片获得了康城影展法国媒体评论界“金棕榈树奖” 、东京影展“最佳女演员”奖;"SODA"服饰以及"LUX"丽仕均邀请她做产品代言人,因此第一次尝试到如何的走伸展台和拍广告片。