这封只有几句话的信给陈升不小的震撼。他是喜欢她的,可是他不能给她婚姻,那对她来说太不公平,所以他不能接受她的爱。刘若英从北京回来后的一天晚上,陈升第一次约刘若英出去走走。他们走到台北的新世界广场,广场上很多人在放风筝。晚霞中,陈升凝视着刘若英,良久他叹了口气,意味深长地轻轻拍了拍刘若英的头说道:“你是个很有才华的女孩,就像风筝,属于你的天空很高很高,你应该自由去飞翔,不要被我给你的天空局限了。”刘若英坚定地说:“可风筝的线在你的手里,只要你拉一拉风筝的线,我无论飞到哪里,都会回来的!”面对这样一个真性情女子,陈升不忍心说出更直接的话去伤害对方,但他的沉默似乎给了刘若英某种希望。
陈升所能给予刘若英的就是对她事业上的支持和鼓励,他为刘若英写下了很多经典歌曲,如《风筝》、《为爱痴狂》。1995年,陈升又向张艾嘉推荐刘若英演出《少女小渔》。《少女小渔》为刘若英赢得1995年亚太影展最佳女主角。从此,蛰伏多年的刘若英开始了事业的腾飞阶段。很快,她出了第一张歌曲专辑《少女小渔的美丽哀愁》,从音乐制作助理变成了一个独具人文气质的“才女歌手”。为了让刘若英在事业上有更大的发展,1996年,陈升主动中止了和刘若英的合同。