1997年8月,推出加盟正东后的首张专辑《我的天我的歌》,歌曲《我的天我的歌》包含了soul、pop rock、ballad等音乐风格,获得新城电台97年劲爆摇滚歌曲奖,金心情歌十大劲歌金曲奖。同年10月,推出全新国语专辑《看清楚》,再次投身台湾乐坛。
1998年2月,推出广东专辑《飞得起》,6月在台湾再次推出专辑《甲乙丙丁》,主打歌与张学友、郑中基合唱。8月推出广东新歌+精选《好许志安》。9月在红堪举行了六场个人演唱会,并推出《好许志安》演唱会CD。
1999年1月,推出广东新专辑《真心真意》,主打歌曲《真心真意》成为众多排行榜的冠军曲目。同年4月推出最新国语大碟《相信爱情》,销量高达20万张。6月推出广东专辑《世纪末精选》。7月在香港体育馆举行第三场演唱会“润迅通信真心真意许志安99演唱会”,邀请到特别嘉宾叶德娴演唱。10月与苏永康于马来西亚吉隆坡举行“安康马来西亚演唱会99”,入场人数高达三万人。
2000年1月,推出广东专辑《相信爱》。3月成为中国北京首次举办的《我的选择中国原创音乐流行榜》第一个香港入榜歌手。5月远赴美国大西洋城、旧金山及洛杉矶演出其个人巡回演唱会,得到旧金山电影及电视录像带委员会颁发一张名为“Commenting Andy Hui in concer 2000”荣誉奖状,以表扬他在音乐上的成就。6月参加在广东举行的《星火行动爱心演唱会》慈善演唱会。7月连同正东旗下歌星,苏永康、雷颂德等参加公司五周年纪念演唱会。
2001年5月,在香港体育馆举行第四次个人演唱会“借你耳朵听许志安演唱会”。8月出席商业电台《漫游拉阔音乐会》任压轴表演嘉宾。9月远赴新加坡举行两场个人演唱会。10月为商业电台《创作人音乐会》担任表演嘉宾。与杨千嬅为TVB《台庆亮灯仪式》担任表演嘉宾。在北京工人体育馆举行之《雪碧我的先锋中国原创音乐流行音乐榜2001年季选》颁奖礼中获得金奖外,还担任压轴嘉宾,应中国广东省开平市之邀,出席《中华文艺晚会》,担任表演嘉宾。出席《禁毒灭罪耀北区音乐会》活动。为商业电台出席《杏花月佳期爱心同盟世纪婚礼》活动。12月与苏永康、杨千嬅、方力申、李彩桦及邓健泓为商业电台出席《极速飞驰音乐会》做表演嘉宾。为新城电台出席《新城劲爆唱好音乐会2001》担任特别表演嘉宾。应TVB之邀,担任《华埠小姐》选举之表演嘉宾,更远赴澳洲取景拍摄。