新秀大赛后,与华星娱乐有限公司签约,开始了音乐生涯。但是华星只为他安排一些餐厅酒廊演出。后来得到梅艳芳赏识,与其合唱一曲《将冰山劈开》开始被公众认识。
1988年5月5日,推出首张个人大碟《许志安》,卖况平平,但仍然获得香港电台“最有前途新人银奖”。1990年,发行第四只大碟,亦是他人生中最后一只黑胶唱片(LP)。
1991年,推出专辑《Break And Reform Collection》(突破与改进)突破原先乖巧斯文的形象,取而代之的是非常前卫的打扮,唱功方面也有明显的长进。主打曲《翻腾》登上各大流行歌曲排行榜冠军的位置。
1992年,参与了《Alive》专辑的选歌和制作。歌曲《彻夜缠绵》、《不倦的蝴蝶》打入劲歌榜季选候选歌。
1993年,一首改编自日本的清新浪漫歌曲《喜欢你是你》登上香港各大流行榜冠军。同年与郑秀文合唱《其实你心里有没有我》获TVB十大劲歌金曲“最受欢迎合唱歌曲金奖”和香港电台“最受欢迎卡拉OK歌曲奖”。
1994年,在台湾推出首张国语大碟《想说》,同年推出第二张国语大碟《除非你亲口对我说》,同名主打歌成为播放率最高的歌曲。同年获得香港电台“十大优秀流行歌手大奖”。
1996年,在香港红磡体育馆举行了第一次个人演唱会,造型和音乐都十分创新。同年歌曲《男人最痛》被评为第19届十大中文金曲。《男人最痛》后,签约正东唱片及黄柏高的金牌娱乐经理人公司。