2009年8月23日,吉杰参演的电影《乐火男孩》在北京举行首映式,8月25日,该电影在全国公映[6]。
2010年1月,吉杰主演贺岁魔幻爱情音乐剧《感情生活》在北京北京天桥剧场首演,他在剧中饰演一名流浪画家[7],1月下旬,搭档陈乔恩、邱泽与冯绍峰参演的偶像剧《佳期如梦》在杭州杀青,在剧中,他饰演“徐时峰”;10月,加盟励志喜剧电影《大人物》,搭档吴孟达、杨乐乐与廖健共同拍摄[8]。2011年3月8日,吉杰参演的电影《大人物》在四川提前上映;4月6日,发行首张专辑《红与黑》,收录十首歌曲与,包办其中五首个人原创歌曲[9],4月27日,在北京举行专辑《红与黑》首场个人音乐会;7月28日,在四川西昌举行“吉杰和他的朋友们”演唱会[10]。