自小生于清贫之家的梁朝伟,父亲因为嗜赌及酗酒,为他带来不快的童年。他曾在访问中透露,父亲经常不在家,视家如宾馆,一旦回来,便是问母亲要钱。在梁朝伟十岁时,梁母决定跟梁父离婚,独自一人养育他和妹妹;因此,他也于十五岁时辍学,在舅父的小杂货店内帮忙卖报纸。他说,舅父对他和妹妹的管教非常严厉,吃饭时要专心,不可挑食,更不可看一眼电视,否则定必换来一记耳光。虽然严苛,但梁朝伟却感激舅父令他养成吃得苦的个性,“我爸爸从小就离开我们,我从那个时候开始不爱讲话,不跟人家接触,是因为害怕,很怕跟同学聊到家庭、聊到爸爸;害怕,就开始拒绝,就自我否定,就开始沉默。”投资有道:因为梁朝伟是家中唯一的壮丁,当上报童后,又去卖空调、洗衣机和冰箱等家用电器。当时,由于他的收入尚算稳定,因此,其后他入读TVB艺员训练班时,便遭到母亲强烈反对:“一块钱都不给!”于是,他每天出门只带十元,走路上课,若晚了放学,他那十元便要交给的士司机,那天亦只能捱饿。侍母至孝的梁朝伟,一○年以六千三百多万购入浅水湾海峰园一个顶层连天台的单位,作为母亲的安乐窝,同时又安排妹妹一家入住,好让她可以照顾母亲之余,梁母亦能享受弄孙乐。自嘲不懂投资只懂买砖头的梁朝伟,早于九十年代已涉足楼市;其时,他以五百万买入西贡的海天湾别墅,持货廿年后,以三千多万放售,升值六倍,因而获地产界冠以“一代楼王”的美誉!梁朝伟果真眼光独到,在商铺买卖方面亦有大斩获,在○八年,他以近三千万买入的中环威灵顿街地铺,两年前以近八千万卖出,赚近半亿!难怪,年前他再一掷五千万,于土瓜湾一口气买入三个铺位,地产经纪形容他出手快夹狠。