2009年5月,方炯镔因身份争议而未能入围第“20届台湾金曲奖”最佳新人奖,其演唱的歌曲《风》则入围金曲奖最佳音乐录影带奖;同年,客串小剧场话剧《有多少爱可以胡来》,在剧中饰演一名歌手;同年10月16日,推出第二张个人音乐专辑《坏人情歌 遗憾》,收录了包括《遗憾》、《剪爱》等在内的10首歌曲;同年11月26日,在北京举行专辑《坏人情歌 遗憾》的首唱会。
2011年,参加山东卫视《歌声传奇》的比赛,比赛期间演唱了《婉君》等歌曲;同年,出演林依晨、陈柏霖、曾之乔主演的台湾偶像剧《我可能不会爱你》,在剧中饰演李大仁新加坡的同事林凯,这是他的首部电视剧作品。