高晓松第一次的婚姻是在99年,那时,他约莫三十岁,正是事业发展高峰期。关于他和第一任妻子沈欢的相识,颇具戏剧性:沈欢与高晓松相识在1999年,1999年的7月3日晚,驾着自己的车在街上闲逛的高晓松,在对外经贸大学的门口见到了沈欢,并一见钟情。第二天,经过他们俩共同的朋友的介绍,两个人相识并相恋。又过了三天,高晓松对沈欢说:“我们结婚吧”,沈欢答应下来。两个人在感情温度最高的时刻选择结婚,1999年11月23日,两人正式领取了结婚证。当时的高晓松,一切都为沈欢着想,那时候,他在拍电影《那时花开》,片子的女主角原本叫“琛子”,高晓松最后改成了“欢子”,而两人的结婚典礼也是在沈欢的家乡常州举行的。不过,因为各种各样的原因,三年后,这段婚姻结束了。