1995年吴京在师傅吴彬的推荐下接拍了第一部电影《功夫小子闯情关》,该片由袁和平执导,吴京在剧中饰演杨学文一角。1998年参演电视剧《拭血问剑》,饰演西门金哥一角;同年主演的电视剧《太极宗师》在内地上映,片中吴京饰演清末民初的内家拳宗师杨昱乾。1999年与萧蔷、焦恩俊等演员合作,出演袁和平导演的电视剧《小李飞刀》,剧中吴京饰演阿飞一角。2000年在电视剧《策马啸西风》中饰演孟星魂。2001年主演电视剧《江山儿女几多情》,扮演一位能文能武、沉稳威严的皇上;同年在张鑫炎执导的电视剧《少林武王》中扮演名将后裔昙志。