深知他的善良,一名山西的同学向他讲述了自己家乡留守儿童和贫困学生的生活现状,云飞第一次去就受到了很大的震撼,孩子们还在原始的窑洞中上课,吃饭、喝水都很成问题。2010年,云飞成为了山西省临汾市永和县一个小山村的支教老师。有演出的时候,他还在全国各地演出,没有演出的时候,他便是孩子们的老师和他们的资助人,每个孩子每年需要2400元的生活费,他希望他能资助他们一直上高中、大学。
也许他的善良打动了上天,2011年7月,他在浙江演出结束后,一位自称《星光大道》导演的人士对他的演唱赞赏有加,在听闻他的事迹后,认为像这样德艺双馨的年轻人很难得,建议他参加星光大道,并给他留了电话号码。也许是对自己才艺的不自信,云飞当时并没有当回事。