2000年开始与郭德纲合作表演相声,之后参与电视剧《九九归一》的拍摄,2001年出演电视剧《天下第一丑》,接着又参与电视剧《孙中山》的拍摄,2010年主演电影《三笑之才子佳人》,2013年与郭德纲搭档登上春晚舞台。
1997年-1998年间,于谦与郭德纲在几次演出场合中相识。 2000年,于谦和郭德纲在北京某郊区露天广场的舞台上,表演了对口相声《拴娃娃》。这次意外的合作却让二人“毫不意外”地对彼此生出强烈欣赏。2002年起,于谦不时与在小剧场演出的郭德纲合作表演相声。
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