大三那年,高晓松毅然决定从清华退学。“其实是连退学手续都没办,直接就没再回学校了。”之后,他和老狼开始了将近一年的流浪生涯。那时高晓松跟老狼还有几个朋友组织了一支乐队,名叫“青铜器”,在圈内小有名气。1990年暑假,他们忽然收到海南岛一家歌厅发来的邀请,希望他们能到那边去演出,这消息让乐队成员兴奋了好一阵子,但兴奋过后,其他成员都在考虑过现实问题后选择了退缩,就只有高晓松和老狼两人依然保持着热脑门状态,不顾一切踏上旅途。这段不切实际的经历以失败告终,他们的音乐在海南这座小岛上缺乏群众基础,结果,因为他们坚持不唱粤语流行歌,在演出了几天后直接被歌厅老板炒掉。更严峻的问题来了:几天赚的钱还不够两人回程的路费,高晓松当即做决定:让老狼先走。因为老狼必须赶在开学前回去上课,而他已经不打算再回清华了。
之后,老狼一人踏上回北京的归途,高晓松则买了张末等船票来到广州,“当时想着能往回跑就往回跑,尽量选一个离北京最近的地方。”但以他那时口袋里有限的人民币计算,他顶多也只能买一张去厦门的火车票,于是他又去了厦门。高晓松说,到厦门的那天是8月31日,清华第二天就要开学了,他却在万里之外逃课,那种感觉,“相当奇妙”。当时,厦门大学附近聚集了一群流浪艺术家,高晓松在那里建了个窝,但他始终没能在当地找到一份糊口的工作。