1999年7月,专辑《干脆》发行[13] 。该专辑没有延续《白天不懂夜的黑》、《征服》大器的曲风,转为着重感情的投放。同年,那英献唱香港“紫荆花开汇春城”晚会。11月20日,那英任日本重量级组合“恰克与飞鸟”大陆演唱会压轴来宾。12月,时任国务院总理朱镕基,在探访新加坡市民时拿出了那英的《征服》和《干脆》这两张专辑送给市民当礼物,美国有线电视新闻网(CNN)进行放送。12月31日,那英参加香港电台“2000龙腾灯耀庆千禧”活动主题曲《千禧盛世》。2000年央视春晚,与解小东合唱《西部狂想》。
2000年8月,专辑《心酸的浪漫》全球发行。专辑同名主打歌《心酸的浪漫》,由那英自己作词,更首次与同门师兄张宇的空前合作。凭借《心酸的浪漫》,那英成为至今唯一一位荣获台湾金曲奖“最佳国语女演唱人”奖的大陆女歌手,同时夺得台湾金曲奖“最佳作词。12月,那英与零点乐队和孙楠在广州合开演唱会。2001年,央视春晚与孙楠合唱歌曲《世纪清晨》。