1988年,姜文在第三代导演凌子风的影片《春桃》中饰演与春桃同居的男人刘向高。[3]
1989年,姜文主演了谢飞导演的《本命年》。姜文饰演的李慧泉是一个为了哥们儿意气打伤人而被判入狱,劳教期满后又重新回到社会上过活的年轻人。[3] 1990年,姜文在田壮壮的影片《李莲英》当中饰演清末宦官李莲英。
1993年,姜文主演了一部家喻户晓的电视剧《北京人在纽约》,该片讲述了北京人在纽约奋斗与挣扎的生存故事。[3] 在《北京人在纽约》前期筹备时,姜文和万梓良联合主演了他的第一部商业娱乐片《狭路英豪》。
1991年底,王朔把《动物凶猛》交给了姜文,姜文看完之后决定要把这部小说拍成电影。1993年8月—1994年1月,姜文执导了他的第一部电影作品《阳光灿烂的日子》,该片讲述了文化大革命时期一群红卫兵小青年的成长故事