黑帮题材电视剧一直备受推崇,有很多都成为了影响至今的经典之作。2003年的警匪剧《征服》,孙红雷在片中饰演的“刘华强”硬汉形象深入人心,令其人气大涨;在2001年轰动一时的电视连续剧《永不瞑目》中,孙红雷出演一个小配角建军,然而,这个惊鸿一瞥的剧中过客却给很多观众留下了极其深刻的印象;而在电视剧《征服》中,孙红雷演活了一个残忍狂妄却又一往情深的杀手。提起孙红雷,往往都会想到他塑造的黑帮、痞子形象,酷酷的,坏坏的。1998孙红雷在电视剧《永不瞑目》中饰演建军一角,戏份不多。1999年出演首部电影《我的父亲母亲》,
2004年出演描述现实刑警办案的电视剧《我非英雄》;同年凭借《军歌嘹亮》获得中国电视界最受大众欢迎十佳演员。2005年出演徐克执导的古装武侠片《七剑》,片中孙红雷饰演刽子手烽火连城。