2001年,参加了上海东方电视台等18家电视台联合举办“亚洲新人大奖赛”,经过各大赛区1000多名歌手激战,20岁的陈楚生进入了选秀视野。决赛获得了“亚洲最具潜质新人奖”。
2002年,1月参加深圳电视台拍摄的一部贵州扶贫爱心活动的短片,演唱这部片子的主题曲《大山的孩子》。
2003年,获得在长沙举行的全国PUB歌手大赛冠军,签约唱片公司EMI(百代唱片)。
2005年,与百代唱片和平解约,组建蓝雨乐队但只坚持了一年左右。2005年至2006年在深圳做酒吧跑场歌手,6月BIG BOY乐队成立。
2007年,4月 在深圳本色酒吧big boy乐队主唱,7月参加了快乐男声并获得冠军签约天娱传媒,发行首支单曲《有没有人告诉你》;11月8日发行个人EP《原来我一直都不孤单》成为2007年全国瞩目的新偶像。