1985年,因电影《路边吉他队》的热映,使刚上初中的李健迷上了吉他。1988年,母亲用两个多月的工资给李健买了一把红棉吉他。 而港台音乐的盛行,使罗大佑、李宗盛、齐秦进入李健的音乐世界,让年少的李健加大了他对吉他的喜爱。
1993年,上高三的李健为了高考加分,参加了清华大学面向全国文艺爱好者举办的冬令营,在活动中他以一首《说句心里话》获得了全国第一名,为高考加了50分,最终被保送进入清华大学电子工程系。
1994年,进入清华大学电子系的李健在班级中担任班长。期间与同班同学缪杰,在清华大学举办的《第一届校园歌曲大赛》上获得了第一名。因为弹得一手漂亮的古典吉他,李健还为校园内的九支乐队担任伴奏。同时李健还是清华合唱团的一员,也常常以独唱演员的身份登台表演。同年,李健获得首都大学生独唱比赛一等奖。