1992年,年仅17的林志颖推出自己的首张个人专辑,林志颖以主打歌《不是每个恋曲都有美好回忆》和《十七岁的雨季》成为当时热门的流行金曲,而林志颖更获得“亚洲小旋风”的封号,是当时唯一能与香港“四大天王”抗衡的偶像巨星。
1992年6月,林志颖推出第二张专辑《今年夏天》,主打歌《今年夏天》在电台频频播出,风靡一时。当时林志颖已从华冈艺校毕业,全力展开演艺事业。
1992年12月,林志颖推出第三张个人专辑《为什么受伤的总是我》,同名主打歌更成为经典情歌。专辑中其他歌曲也脍炙人口,多为情歌,林志颖开始形成自己的风格。
1993年的夏天,林志颖推出又一张新专辑《牵挂你的我》,整张专辑清新脱俗,从台湾到全世界,林志颖的舞台越来越大。
1994年初,林志颖为推出新年时的专辑——《火热的心》,专辑包含了感人的一段真情告白,收录了电影《卜派小子》(旋风小子)中的所有歌曲。这张专辑荣获中时晚报唱片评选最佳专辑奖。
退伍后,1996年成立吉米工作室,自行打理演艺事业,唱片由”丰华唱片“代理发行。用自己赚得的钱买下第一辆法拉利跑车,并以之作为战车第一次下场赛车,拿到季军奖杯。他积极证明自己从男孩变成男人,刻意成熟地唱着《男人是很好骗的》,反应却不如预期[8] 。1997年8月以千万身价签约香港百代EMI唱片公司。1997年12月6日,接受泰国国王普密蓬·阿杜德的邀请担任Asia For Tailand演唱会压轴嘉宾。演唱会后与其他歌手、工作人员一起进宫,受到公主的接见,并献上一张《男人是很好骗的》专辑的CD。