刘惜君出生于广东省深圳市,母亲是梅州客家人。她从小就在音乐上表现出了很高的天赋,高中开始学习美声,2003年曾在就读的深圳沙头角中学校园歌手大赛中,获得十大歌手第一名。15岁时父母离异,之后随母亲生活。
2004年2月,还在上高一的刘惜君在傲旗音乐举办的“不精不选”歌手大赛中,以一首《多么的想你》夺得冠军,并签约傲旗音乐,从此开始了自己的音乐道路。同年,其出道单曲《贝壳风铃》推出后迅速走红,成为她的成名曲,并获得深圳2004年度“鹏城歌飞扬”十大金曲奖。刘惜君也因此成为深圳小有名气的本土歌手。
2006年,17岁刘惜君被选中成为电视剧《梅艳芳菲》的主题曲《不必再怀念我》的演唱者。开始刘惜君也只是演唱了一个Demo小样,然后剧组继续到全国各地去寻找一些能够更加接近梅艳芳声音的歌手来演绎,却都不是很满意,最后还是决定用刘惜君的声音去阐释那个角色的声音。因刘惜君的努力,《梅艳芳菲》开拍之后,她也就自然而然成了该部电视剧主题曲和其中4首插曲的演唱者。她也由此获得深圳2006年度“鹏城歌飞扬”最具突破新人奖。同年,刘惜君考入星海音乐学院。值得一提的是,这一年英国著名流行歌手罗比·威廉斯举行世界巡回演唱会,而刘惜君原本很有可能会被邀请在11月的香港站与其同台演唱,然而因罗比·威廉斯本人的健康问题,包括香港站在内的亚洲巡演部分最后全部取消。
2007年12月25日,其个人首张EP《Sara 刘惜君》发行,收录了包括《贝壳风铃》和《不必再怀念我》在内的3首歌曲,刘惜君的音乐之路也由此迈上了一个新的台阶。
2008年1月5日,刘惜君凭借自己良好的基础,作为深圳本土知名的歌手成为亚洲群星演唱会的表演嘉宾,与陶喆、蔡依林、许巍、胡彦斌等知名歌手同台献唱,她以清新欢快的《贝壳风铃》和大气的《不必再怀念我》惊艳全场。2008年5月,在第五届校园音乐先锋邀请赛上夺得亚军。之后,又作为深圳的代表歌手参加了香港亚视“5·12齐心抗天灾”大型赈灾义演。同年7月8日,第二张EP《君临天下》发行。而其个人首张专辑《爱情花园》当时亦在积极筹备中,原本打算于年底发行,不过后来因故推迟(这张专辑最后于2010年初发行)。
2009年3月,刘惜君作为深圳地区代表参加了浙江卫视“麦霸英雄汇”,获得本唱区亚军,并在随后代表深圳参加了半决赛与天津的城市对决。之后她还曾数次担任浙江卫视“爱唱才会赢”的嘉宾领唱。
2009年湖南卫视“快乐女声”比赛开始后,刘惜君作为广州赛区的明星选手,在5月25日的预选赛中拿到PASS卡,直通赛区50强。之后她顺利晋级全国300强,并在6月13日的300进60第五场中被评委包小柏称赞为“女的听了会崇拜,男的听了会疼爱”。由于拥有良好的外形和扎实的唱功,刘惜君获得了评委的高度青睐。6月26日的总决赛18进10第一场,她成为率先晋级全国10强的三位快女之一。之后刘惜君一路闯入全国5强。在5进4比赛中止步于全国5强。赛后刘惜君发表了自己的单曲《退出》。