吴倩莲1968年出生在台湾一个普通的家庭，家里有4个孩子。因小时候长得丑，她的爷爷甚至做主把她送给一家不能生养的亲戚。不过，孩子再丑也是自己家的骨肉，把孙女送走没几天爷爷就开始想念了，于是又去抱了回来。小时候的吴倩莲觉得自己不漂亮，单眼皮，小眼睛，厚嘴唇，但在老师和同学别人眼中，仍然是一个小美女。
吴倩莲从小到大都是班长，脾气是出了名的倔强，不好惹，在学校里颇有影响力，是一个风云人物。中学时就读于台北第二高级女子中学，是学校里的大姐大。高中时代的吴倩莲是一个喜欢混的人，经常和小姐妹们在台北当时很火的酒吧戴安娜跳霹雳舞。 她虽不那麽乖，但老师还都喜欢她。“我认定是怎么样的，我就会把它解释成那样。像是如果我拒绝访问，我会有一个很好的理由，让你接受这个理由 。”吴倩莲从小就觉得自己是聪明的 ，“ 我不可讳言，跟同龄的小孩相比，我比他们聪明。课业上虽没那么好，但是有一定的自信 。”
自信又聪明的人运气总是不会差。吴倩莲从小喜欢艺术，小学时是学校合唱团团员，女高时期曾获台北市声乐比赛第二名。吴倩莲在回忆高考时说：“我大考的时候是７月１日到３日，最后一天正好是我生日，所以印象很深。我记得自己很紧张，文学科考得不好，不过术科很好，当然总成绩就很不理想啦，只好去读艺术学院的戏剧系。其实，我喜欢念考古系，可惜在台湾只有最好的大学才有人文学系。但人也不能消沉下去，我慢慢培养自己去喜欢戏剧。”
可能是阴差阳错，又可能是冥冥之中，吴倩莲进入国立艺术学院戏剧系学习。
她也迎来了人生的第一次重大转折与机遇。
二、一炮而红的最佳女新人
刚上大学的吴倩莲就与滚石唱片签约，在滚石里打打杂，做做助理工作。1990年，香港导演陈木胜准备筹拍一部电影《天若有情》，女主角从香港选到台湾，都遇不见合适的。杜琪峰在一大叠照片里，一个学生模样的小女生引起了他的兴趣，说这女孩看起来非常倔强，应该适合这个片子。于是还在上大二的吴倩莲便出演《天若有情》的女主角。后来，吴倩莲自嘲道：我是单眼皮，不属于美女，在一群美女当中，因为我最不好看，所以我最明显。
讲真，虽然是处女作，但吴倩莲这个出场，简直太惊艳了。清纯干净的气质，不谙世事的眼神，连头发丝都美得让人格外心颤。每一次出场就能一下子吸引观众。吴倩莲也获得第十届香港电影金像奖最佳新演员提名。《天若有情》一炮走红，成为炙手可热的女星。
有人一出道即演女主角，而《天若有情》中的男配角吴孟达从业48年,几乎没有演过主角。
1990年的吴孟达因赌博欠下巨额债务，一边还钱一边磨练演技，老友杜琪峰也经常在幕后帮衬着他，但是做龙套是没办法“上位”的，机会也始终也没有到来。
《天若有情》主演当时确定是刘德华，但是男二男三一直没找到合适的人员。杜琪峰就给陈木胜引荐达叔，杜琪峰拿着剧本问他，你喜欢哪个角色？
达叔决定演大反派，演喇叭那个角色，结果到了片场，陈木胜变卦了。陈木胜想让达叔演太保。太保是条“老狗”，他懦弱，他贪生怕死，他欺软怕硬，每次都跟在刘德华饰演的大哥后边。此时的达叔，在演技上已经达到了脱胎换骨的地步，吴孟达演活了这个小角色，虽然出场不多，一举拿下了香港金像奖最佳男配角。
这是他此生第一次拿奖，也是最后一次。
戏中，刘德华流鼻血，用机车装满白纱的吴倩莲，在夜幕中飞驰，让很多观众看得心痛而哭红了眼睛，成为极其经典的电影画面。当时，很多看了吴倩莲的卷发后也去理发店烫了个卷发。
1994年上映的《都市情缘》,吴倩莲与吴孟达第二次合作。吴孟达饰演由黎明扮演的问题少年“小武”的父亲，一个深爱儿子但又不知道如何挽回父子之间亲情的父亲，这个角色被吴孟达诠释得非常到位，先是因懦弱被“小武”看不起，然后“小武”因对父亲失望逐渐堕落，再到父亲对“小武”越发失望失去信心，最后因爱对儿子重建信任而为解救儿子奔波，甚至发展到打了警察并重新找回了父子亲情。这绝对是吴孟达演艺生涯中最好的一部影片之一。
此后，两人也再无合作。
三、因不够温柔被分手
吴倩莲最初的恋情，还在念高中时就开始了，当时一个在国外念书的男孩子放假回台湾，那个留学男孩儿又对她特别好，甚至不惜顶着有钱父母的极力反对，甚至想为了她要放弃回美国读书。本来已经大手大脚花惯家里的钱，一朝闹翻了，就完全失去了经济来源，一对浪漫少男少女倒也很有志气，干脆就到街上摆开了地摊儿，男孩子就在路边给人画像谋几个维持生计的小钱。后来，因为那男孩子非常反对吴倩莲学文艺更不允许她进演艺圈，随后在沟通上就有了矛盾，两个人最终还是“拜拜”。
拍摄《天若有情》时，刘德华长时间与吴倩莲在一起演戏，渐渐喜欢上了吴倩莲。刘德华对吴倩莲一直是赞不绝口，心心念念。说吴倩莲是他最中意的女演员，有率真的个性，二十出头的女孩子就有一份从容沉稳，老练自持，实在不多见。而吴倩莲笑称刘德华是自己的第一个男人。谈起与偶像天王刘德华的初次合作，吴倩莲说：“我是个没有偶像的人，所以我直接跟刘德华说你不是我的偶像。”
不过刘德华碍于朋友的关系不好开口，无奈这样的机会拖到了一次华仔开演唱会的时候。不过很可惜的是，吴倩莲这一次拒绝了刘德华的求婚。当时的吴倩莲是已经有对象的人，只能说刘德华求婚如果在早一些，或许真的能和吴倩莲结婚了。
吴倩莲成了刘德华唯一求婚的女明星。
性格直爽的吴倩莲确实没有说谎，那时候她已经和男朋友庹宗华谈了好久的恋爱。吴倩莲和庹宗华也是相识于一个拍广告的时候，庹宗华无法挡住年轻的吴倩莲的美貌，于是有了一见钟情，随后便开始了猛烈的追求，不到一个月就拿下了这份感情。12年感情最后还是不疾而终。一直觉着和庹宗华分手是她的错，当时他说：我觉着我不好，一点不温柔！
2007年，39岁的吴倩莲与圈外做医药行业的男友在美国拉斯维加斯结婚，2年后生下儿子，渐渐淡出了娱乐圈。12年有网友在成都双流机场见到吴倩莲一家，但她拒绝了采访，迅速离开。
四、文艺女汉子吴倩莲
吴倩莲不是小鸟 ，她不依人， 她像老鹰多一点，是个非常独立的人 。“现在这个社会是不分男女的。但是，在很多地方还是要靠女性的自觉 。在心理上 、生理上独立自主，不要认为我是弱者 ，不然就会男女不平等了 。自己要告诉自己平等 ，才能够争取一些你要的东西 。我呼吁姐姐妹妹站起来，独立一点，不要去依赖别人，不要总想著有有什么人可以依靠 。“”
她自己谈到，我上中学以后 ，因为学费不贵，我自己打工赚学费，很早就不跟家里拿钱。学业上、青春期的烦恼，都自己想办法解决。
不拍戏时的她就会做回真实的自己。生活中的吴倩莲不喜欢打扮，不热衷奢侈品，不喜欢珠宝。她最喜欢宅在家里，看书，跳舞，买菜做饭。虽然赚钱多但从不乱花钱，生活过得非常节俭。
吴倩莲最大爱好是旅游。一个人背起一个大包，潇洒的走遍世界，足迹遍及欧亚各地。她从不住在星级酒店，只住便宜的民宿。从不去高级商场购物，喜欢逛当地的菜市场。只因那里有最淳朴的当地人，是一个地区最最真实的地方。她喜欢拍摄，拍摄旅游过程中遇到的点点滴滴。她喜欢在世界各地给自己寄明信片，作为纪念。她说那有一种难以言说的感动。
53岁的吴倩莲知行合一的在践行自己的人生规划，安静沉稳，坚定自持，活出了自己的精彩人生。