综观董小宛的一生，她是一位热烈的爱国者，这是三百多年来，人们怀念她的原因。首先，她虽然出身卑微，却关心国事。来往金陵、苏州之时，中国社会正处于一个大变动的关键时刻，东林党、复社，强烈要求改革明末弊政，跟以阉党余孽阮大铖为代表的大地主集团的斗争达到白热化程度。董小宛与手帕姐妹顾横波、李湘真、李香君、柳如是等同情东林党人，站在复社后期领袖陈贞慧、侯方域、冒襄、方以智、吴应箕、黄宗羲等一边，支持他们的正义行动。
其次，在满清贵族南下时，董小宛表现出很高的民族气节。在逃难江南时，她耳闻目睹扬州十日、嘉定三屠、江阴大辟、嘉兴剃发等血腥暴行，对满清统治集团的民族屠杀、民族侮辱政策十分痛恨。在盐官城照料被惊吓而病危的冒襄时说:"异日幸生还，当与君敝展万有，逍遥物外，慎毋忘此际此语!"劝导冒襄在任何情况下不应跟满清贵族合作。董小宛的言行对冒襄本人一生义不降清影响很大。比起那些降清的"大丈夫"冯锉、王铎、金之俊等文臣，洪承畴、吴三桂、阮大铖等武将，董小宛品格之高就不言而喻了。
再次，董小宛追求个性自由解放，向往主流。欢场中，男女杂坐，喧嚣并起，每次遇到这样的场面董小宛就心生厌烦，落落寡欢，而每到幽林远壑，面对片石孤云，则恋恋不舍。她的性格，似乎更适合当一个闺阁诗人，而不是迎来送往的神女。董小宛要把自己从风尘中拔出来，只有从良这一条路可走。
从名妓到贤妾，董小宛一路坎坷，一路血泪，完成了这个转变。兵占领南京后，秦淮八艳风流云散。柳如是自沉未遂，卞玉京、李香君、寇白门出家修行，顾横波随龚鼎孳去了北京，郑妥娘随杨文聪殉难于贵州，陈圆圆被战云裹挟而去，与"红颜薄命"的总结局比较而言，董小宛在个人爱情上虽只八年，艰辛历尽，作为红颜知己，为冒襄而憔悴，总还算是幸运一些了。
董小宛才艺出众，爱写诗，十分认真刻苦，"意所欲得与意所未及，必控弦追箭以赴之"。她写诗才情迅疾，如顺治七年正月初二日读到唐代七岁女子"所暖人异雁，不作一行归"之句，凄然泪下，和成八绝，哀声怨响，令人不堪卒读。唯大多散失，辑录困难。另外，她编的类书《仓艳》三卷，是研究历代妇女生活的重要资料。
在董小宛最后的日子里，冒辟疆是否真正被她的柔情感动，已经不那么重要了，虽然在两个人相处中，一直是冒辟疆居高临下地看着董小宛。而其实，在是董小宛的心里，冒辟疆也不过只是她为自己编织的一个绚丽爱情之梦的载体，她一直活在自己的梦里，并固执地相信自己就是这个浪漫爱情里最幸福的女主角。名士与名妓在爱河里的幸运旅程，虽然时日有限，已经是凤毛麟角，很难得了。