1. 俞氏
李叔同十八岁时遵奉母命与俞氏（津门茶商之女）结婚（李叔同夫人俞氏卒年为1926年正月初三）。
与天津俞氏结婚。俞氏长叔同两岁。以童生资格应天津县儒学考试，学名李文涛。有子（乳名葫芦），早年夭折。 1904年，12月9日（农历十一月初三）子李端生。
2. 杨翠喜
杨翠喜是李叔同的初恋情人，两人初识在一个诗情画意的夜晚。从相遇的那天晚上起，李叔同每晚都要到她唱戏的天津福仙楼戏园为她捧场，散戏后便提着灯笼陪送她回家，一路谈情说爱，你侬我侬。李叔同在戏剧方面本就有深厚的底蕴，于是他为她讲解其所演绎的戏曲中的历史背景、人物性格，甚至手把手指导杨翠喜舞台身段和唱腔。“燕支山上花如雪，燕支山下人如月；额发翠云铺，眉弯淡欲无。夕阳微雨后，叶底秋痕瘦；生怕小言愁，言愁不耐羞。晚风无力垂杨嫩，目光忘却游丝绿；酒醒月痕底，江南杜宇啼。痴魂消一捻，愿化穿花蝶；帘外隔花荫，朝朝香梦沾。”这是李叔同赠给杨翠喜的诗，可以想象那段时光是多么美好。但造化弄人，好景不长，李叔同身为豪门才子，他的家庭又如何能容许他爱上一个妓女戏子？在母命与爱情之间挣扎徘徊了很久之后，他放弃了爱情，与初恋情人伤感地分手。又一说是庆亲王奕劻之子载振到天津，看上了杨翠喜，段芝贵以巨资将杨翠喜买下，献给载振。李叔同痴情落空，后来看破红尘遁迹空门。
3. 李苹香
李叔同的第二个红颜知己便是才女名妓李苹香。李苹香以诗才驰名上海，颇受文人喜爱。1901年夏天，李叔同与母亲、妻子由天津迁往上海。那时，他因赞同康有为、梁启超变法而成了当局眼中的敌人，无奈避祸沪上。李叔同在上海的那几年，应该说是他人生中的低谷和消沉时期，也是思想的脱变期。他同一班公子哥们，经常出入于声色场所，与上海滩的名伶名妓们打得火热，他与沪上名妓朱慧百、李苹香和谢秋云等都是好友。但是，李淑同与李苹香的感情，远远超过了一般的交往。
李叔同第一次来到李苹香的天韵阁，就以“惜霜仙史”之名赠李苹香七绝三首：
沧海狂澜聒地流，新声怕听四弦秋。如何十里章台路，只有花枝不解愁。
最高楼上月初斜，惨绿愁红掩映遮。我欲当筵拼一哭，那堪重听《后庭花》。
残山剩水说南朝，黄浦东风夜卷潮。《河满》一声惊掩面，可怜肠断玉人箫。
后来，李叔同进入南洋公学学习，他与李苹香的交往更加频繁了。除了上课，他的空余时间几乎都是和李苹香待在一起。才子佳人，诗酒唱和，风花雪月，情深意长。然而，天下没有不散的宴席。数年之后，李叔同由于母亲病故，深受刺激，决意告别诗酒风流的上海洋场，远赴日本留学。李叔同与李苹香互相以诗赠别。李苹香一生命运坎坷，沦落风尘，但性格却颇洒脱，明白与李叔同没有结果，便移情于另一个才子章士钊。