张学良获得自由后曾有一句感慨：“宋美龄活一天，我也能活一天。”这句话，对形容宋美龄与张学良之间的关系，再合适不过了。
1925年6月14日，黄埔江上暴雨如注，年轻的少帅和宋三小姐见了第一面。
这一年，东北军刚打败孙传芳，而张学良则首次进入上海。当天夜里，美国驻上海领事馆里宾客如云，大家都在期待这位年轻少帅的风采。灯红酒绿中，张学良漫不经心地和周边的淑女调笑，忽然一道倩影让他眼前一亮。
他知道，来此赴宴的女宾客，不是达官贵人的家眷，就是外国使节的太太、小姐。这样气度高雅的姑娘，确实让他心中一动。
看到张学良的目光转动，旁边陪坐的胡汉民主动介绍说：“她可是沪上无人不知的宋三小姐，刚从美国留学归来。”
听到胡汉民的介绍，张学良忽然记起孙中山的妻子宋庆龄，是了，这应该就是孙中山的妻妹了。张学良向来敬重孙中山，此时一听这位姑娘是孙中山的妻妹，不由起身向宋美龄走去。这样一来二去，两人竟成了朋友。
当时，由于年龄相仿，张学良经常约宋美龄游玩，感觉颇为愉快。多年后，少帅曾对人说：“若不是当时已有太太，我会猛追宋美龄。”可惜世事无常，大约在这时候，蒋介石也在猛追宋美龄，而且追得很凶。
据资料记载，中原大战期间，张学良曾给蒋介石政府以极大帮助。战后，为表达谢意，蒋介石特意邀请张学良夫妇到南京游玩，而欢迎于凤至的抵达南京的仪式，则是宋美龄一手操办的。这不仅显示出宋美龄“第一夫人”的风姿，也表现了其与张学良不同寻常的情谊。
西安事变后，原本与蒋介石结为异姓兄弟的张学良，转眼间就成了蒋介石眼中不可饶恕的罪人。事变落幕，为保全蒋介石的面子，张学良不顾众人的劝阻，执意要送蒋介石回南京。这一回，就是一辈子！
据宋美龄生前回忆，当时蒋介石多次说道：“如果回南京，我不能保证你的生命安全。”但宋美龄坚持要张学良回南京，再加上张学良认为蒋介石不可能如此绝情，于是毅然前往南京负荆请罪。
可惜，张学良抵达南京后，蒋介石却未能遵守承诺，致使这个东北硬汉被囚禁了半个多世纪。不过，宋美龄虽然没有遵守承诺，但终究保住了他的性命。
张学良曾说：“夫人是我的保护神，蒋先生原先是要枪毙我的，但夫人最终以威胁他（指蒋介石）离开台湾为由，保住了我的性命。”
学界认为，年龄的相似、共同的教育背景，一直使宋美龄和张学良二人互生好感。尽管在宋美龄的眼里，蒋介石算得上是英雄豪杰，但他的心胸却远远比不上张学良。如果硬要在两人中作比较的话，张学良显然更胜一筹。正因为如此，后来有人猜测，宋美龄可能对张学良带有一种精神上的依恋。
蒋介石败退台湾后，对西安事变一直耿耿于怀，认为当年没有剿灭共产党全赖张学良。因此，尽管宋美龄多次请求放出张学良，但蒋介石始终不肯答应。
在漫长的幽禁岁月里，为排解张学良心中的苦闷，宋美龄引导他成了虔诚的基督徒。宋美龄希望信仰基督教能够帮助他远离政治，并以此排解心中的不平。或许正是出于宋美龄的劝导，张学良逐渐走出了怨愤，赢得了迟来的自由。值得一提的是，宋美龄始终对张学良关怀备至，从张学良留存的信件中就可见其一斑。在500多封信函中，张学良与宋美龄的私人通信最多，总数多达百封以上。另外，宋美龄还非常关照张学良的个人生活，经常从美国带来礼物送给张学良。这和当时也处在幽禁生活中的孙立人相比较，二者的待遇可谓天壤之别！
这种非比寻常的柏拉图式爱情，出现在两位命运多舛的中国名人身上似乎有些不可思议，但细究张学良和宋美龄的交往经历，看起来却又那么顺理成章！