毛利小五郎在做侦探时,推理方面一直没有成就,直到得到了柯南的帮助,才成为了名声大振的“沉睡的小五郎”。 一旦遇到与亲人朋友有关的事情,小五郎会非常干练地寻找证据并作出推理,虽然大多数时候会比柯南慢一些或者需要柯南悄悄提醒才能完成推理,小五郎有时也会有独自找出真凶,做出连柯南都会惊叹的推理《水平线上的阴谋》、TV 306《看不见的嫌犯》),不过这种情况少之又少。因为总是遇到各种案件,被目暮警官戏称为死神。毛利小五郎的妻子是法律界的女王——律师妃英理,是个不折不扣的智慧型,他们有相同的爱好和习惯,十分相配。和英理分居后,小五郎几乎天天酗酒,而且酒瓶、烟蒂、报纸总是把桌子给盖掉 。两人虽然见面就会吵架,但其实他们还是互相关心对方的。在女儿小兰的撮合下,小五郎和英理的关系有了不小缓和。小五郎十分在意跟英理有关的重要日子,有一次曾想借生日礼物和英理和好,没想到记错了英理的生日,还把项链错送成佛念珠。