1995年,亚当·桑德勒又回到了节目《周末夜现场》的怀抱。1998年,他与德鲁巴里摩尔合演了《婚礼歌手》一片。同年他的另一部电影《呆呆向前冲》上映,全美票房超过1.4亿。1999年夏天,他在电影《冒牌老爸》出演“好人有好报、傻人有傻福”的喜剧角色。2002年,亚当·桑德勒主演了电影《狂野之爱》,并因此被提名第60届美国金球奖喜剧类最佳男主角。2004年,亚当·桑德勒凭借在爱情电影《初恋50次》的表演,获得第6届青少年选择奖最佳喜剧电影男演员。2006年,与凯特·贝金赛尔、克里斯托弗·沃肯等人出演的奇幻喜剧片《人生遥控器》上映。2008年6月6日,亚当·桑德勒出演的、由丹尼斯·杜根执导的喜剧片《别惹佐汉》上映 ,片中,桑德勒出演一位貌似邋遢、实则身手高超的理发师。6月8日,MTV电影奖主办方宣布,将本年度的“世代大奖”授予41岁的亚当·桑德勒,以表彰他“对好莱坞做出的惊人贡献”和多年来给MTV年轻观众带来的娱乐享受。