蔡康永在台北市知名私立学校再兴中学度过从幼儿园到高中的十五年学生生涯,其间负责代表学校参加作文、辩论、演讲的所有校际比赛。获奖无数,二度被载入该校的校史。大学就读东海大学外文系。 1990年获得美国加州大学洛杉矶分校电影电视研究所编导制作硕士学位后,返回台湾参加电影制片以及编剧、影评的工作,后跨足广播影视圈。曾担任台北之音电台总监、时尚杂志《GQ》中文版总编辑。后受张小燕提携于1996年开始主持第一个节目《翻书触电王》,其后名人访谈节目《真情指数》和青老年人沟通节目《两代电力公司》最为成功。 2004年,与台湾著名女艺人徐熙娣(小S)共同主持综艺访谈节目《康熙来了》,以幽默、搞笑、无厘头的风格获得巨大成功,受到年轻观众的喜爱,亦因此与主持搭档小S于全球华人地区被广为认识。其主持过的其他电视节目还包括《周二不读书》(后来改名为《今天不读书》)和《爱的故事》。 读书时最希望做却做不到的事是“打架”。留学初期连开水都不会烧,四年独立生活的经历给他留下难忘的回忆到UCLA念电影硕士,原本想回台湾拯救国片,未料从电影人、文人变成当红电视主持人。现为“金星娱乐”经纪公司老板王伟忠旗下艺人,和陶晶莹、小S、利菁合称为台湾综艺界“三后一王”,被誉为老的“三王一后”接班人。