1990年,国中毕业的林志玲因被星探林健寰所发掘,而踏上了模特之路。但没过多久,她便赴加拿大多伦多的私立女子教会学校斯特罗恩中学完成高中学业,高中毕业后,她则进入了多伦多大学就读,主修西方美术史和经济学。
1997年,林志玲大学毕业回台湾定居,原本计划凭借美术专业,到台北市立美术馆谋职,却因“不具硕士以上学位”未获录取。之后,她又前往富邦文教基金会担任行政助理,而此时林志玲正好申请到了多伦多大学西洋美术史研究所的深造机会,她便选择回母校继续求学。
1998年,利用寒暑假返台打工当模特的林志玲出演了张国荣《Everybody》的音乐录影带,而拍摄此音乐录影带的酬劳大约为一万元新台币。