1995年10月22日,樱井翔加入杰尼斯事务所 ,同年结成组合Johnny'sSr。1996年,结成それ行けトリオ、1997年结成翼翔组、1998年结成Zeus。1999年,樱井翔从组合Johnny'sSr毕业,9月15日,以“岚”组合成员身份出道。1999年11月3日,以《A·RA·SHI》一曲正式CD出道 。2000年11月,樱井翔与组合“岚”其余4名成员加上经纪人结成A-FRIENDS。2001年,出演电视剧《离天国最近的男人2》,获得日刊体育日剧大奖新人奖 。2002年1月11日,参与杰尼斯事务所的成人礼,与泷泽秀明、今井翼一同参拜明治神宫。立会人为坂本昌行(V6)。10月5日,开始个人电台节目“SHO BEAT”,是杰尼斯事务所旗下首位成为新闻主播的艺人。2003年,首次以主演身份加盟电视剧《热血小教师》,饰演幼稚园老师 ;自第11张单曲《比言语更重要的东西》以后,组合Rap部分的歌词全由樱井一手包办,创作包含有《笔尖的方向》、《ALL or NOTHING》、《Re(mark)able》等歌曲。2004年3月23日,从日本大学庆应义塾大学经济学部毕业,成为首个大学毕业的杰尼斯偶像成员。12月4日,首次出演舞台剧“WEST SIDE STORY”。2006年1月14日,举办首个个人演唱会。7月22日,首次主演电影《蜂蜜与四叶草》,饰演憨厚单纯的男主角 。10月2日,开始担任日本电视台《NEWS ZERO》月曜日主播 。2007年,出演电视剧《贫穷贵公子》