2008年,宋仲基以饰演电影《霜花店》中36建龙卫侍卫之一正式出道。同年,宋仲基还参演家庭剧《我的爱金枝玉叶》,饰演三儿子张振好。2009年,在电视剧《Triple》中饰演池风宇。同年宋仲基担任了KBS音乐节目《音乐银行》的MC。12月,宋仲基在电视剧《圣诞节会下雪吗》客串女主角的哥哥,得到了作家李庆熙的注意,成为宋仲基出演《善良的男人》的契机。2010年,宋仲基在电视剧《妇产科女医生》中饰演妇产科实习医生安靖宇。后又与中国演员张翰合作出演了《心心历险记2》。同年,宋仲基加入SBS电视台艺能节目《Runningman》成为固定嘉宾,后因专注演技退出。此外,出演电视剧《成均馆绯闻》女林一角让宋仲基被观众所熟知。凭借此剧,宋仲基在年底的KBS演技大赏中获得人气奖及中篇剧集男子优秀演技奖提名。2011年,宋仲基搭档同公司演员韩艺瑟出演电影《攒钱罗曼史》。下半年,加入电视剧《树大根深》,在剧中扮演青年世宗。