《美国往事》是一部经典的黑帮电影,这部电影以一个人物成长的角度,展现了美国20世纪20年代到60年代的黑帮时代。詹妮弗·康纳利彼时不过十二岁而已,在别家姑娘还在上学的时段,她已经开始成为广告模特,拍摄了人生中的第一部电影,在这部由罗伯特·德尼罗主演的电影中,她饰演德尼罗恋人的少年时代。在这部诗意化的电影作品中,主人公还是一个街头顽童时,他透过墙上的小缺口,在西班牙作曲家Joseph La Calle创作的Amapola音乐中,开始对詹妮弗·康纳利饰演的黛布拉着迷。
在《美国往事》之后,詹妮弗·康纳利的片约不断,无论是在恐怖片《神话》中扮演聪明的少女,还是在幻想冒险片《魔幻魔宫》中扮演女学生,詹妮弗·康纳利的形象都没有太大突破,就算在黑人导演约翰·辛格尔顿的《教室情仇》中,饰演同性恋塔林,与克里斯蒂·斯旺森上演令人遐想的女女之吻,她的演员生涯还是得不到太大的认可。在这一阶段,她甚至还出版了一张日文唱片,进一步稳固了自己在日本人民心目中的美丽印象。