张雨生的音乐生涯其实一直可以分为楚河、汉界两道线,一道是纯流行的,包括早期的《我的未来不是梦》、《天天想你》,以及后来的《大海》和为张惠妹创作的《姐妹》、《一想到你呀》、《Bad Boy》等作品,另一道就是《自由歌》、《卡拉OK?台北?我》、《两伊战争》等概念专辑的叫好不叫座里。前者说明张雨生作为一个歌手,其独特的中性高音确实拥有很强的辨识度,而他也能利用这种优势转换为使音乐流行的动力,同时也说明了作为创作者的他,也同样拥有很强的旋律敏感,能将敏锐转为流行。而后者则说明张雨生作为一个音乐者自知自觉的良心与诚意,以及他有所抱负的艺术理想。