1990年3月,主演喜剧片《一本漫画闯天涯》,并由此确立无厘头的表演风格;7月,主演时装喜剧《孖仔孖心肝》,该剧也成为周星驰主演的最后一部电视剧;8月,在动作喜剧片《赌圣》中饰演一个修成正果的江湖混混;该片在香港地区的票房达到4132万港元,不仅获得香港年度票房排行榜冠军,还打破了香港地区的票房纪录,周星驰也凭借该片获得第10届香港电影金像奖最佳男主角奖提名;同年,主演喜剧片《赌侠》,在片中饰演靠特异功能在赌博中赚钱的周阿星;该片在香港地区的最终票房达到4034万港元,位列香港年度票房排行榜第二名。