第一次奥斯卡提名
1994年,在影片《不一样的天空》中莱昂纳多·迪卡普里奥扮演了一个智障少年,获得了他人生中的第一个奥斯卡提名。
而最终第66届奥斯卡最佳男配角提名获得者是汤米·李·琼斯凭借电影《亡命天涯》的优秀出演摘得奥斯卡最佳男配角。那时候我们的小李还只是一个19岁的小伙子,所以得不得奖对于那个时候的他来说并不是一件重要的事,很显然他还没有做好准备。
第二次奥斯卡提名
第77届奥斯卡莱昂纳多凭借《飞行家》获最佳男主角提名,这是莱昂纳多第一次获得奥斯卡最佳男主角提名,这对于他的演员生涯来说是一个突破,遗憾的是最终获奖的是杰米·福克斯.
福克斯是多才多艺的美国黑人男影星,同时又擅长音乐与足球。作为一名歌手,他5岁时就开始练习钢琴,少年时代曾经担任教堂唱诗班指导和音乐指导,并组织了自己的说唱乐队。
福克斯取得成功是在泰勒·哈克福德导演的传记电影《灵魂歌王》中扮演传奇人物——蓝调钢琴家雷·查尔斯。拥有音乐背景的福克斯成功再现了雷·查尔斯的独特气质和面貌,演活了美国灵魂乐盲人歌王雷·查尔斯,最终获得了第77届奥斯卡最佳男主角。
第三次奥斯卡提名
第79届奥斯卡莱昂纳多凭借电影《血钻》获得最佳男主角提名然而这次最终的结果仍然不是他,而是福里斯特·惠特克。这次莱昂纳多已经不能坦然的面对这样的结果,毕竟这已经是他第二次奥斯卡男主角提名,同时这也说明在奥斯卡的评比过程中,对于演员的实力仍然有很高的要求,做为偶像派的小李仍然需要提高演技。