1990年的《赌圣》可以说是周星驰喜剧电影生涯的一个转折点,这部电影中,他与吴孟达合作,出演的同样是一个小人物——一个江湖小混混,而最终成为了一个超级赌王的传奇故事。影片上映不久便打破了香港电影的票房纪录,一举夺得香港票房冠军。由于《赌圣》的成功,著名导演王晶,抓住商机,邀请周星驰出演了另一部完全展示他个人风格的电影《赌侠》,同样大获成功。这两部电影分别为当年香港电影票房的冠亚军。 1995年的《大话西游》是周星驰非常有代表的作品之一。影片其实空间,时间,人物都是混乱的,经历了许多次轮轮回回,但这并不影响许多观众对它的喜爱。本部影片也引起了诸如“大话水浒”,“大话三国”的“大话”热,许多以风趣幽默或者完全颠覆原作的风格被称作“大话”,“大话”瞬时间变成了一种时尚,一种潮流。这部影片里也出现了许多被捧为经典的台词,比如“爱一个人需要理由吗?”、“曾经有一份真挚的感情摆在我面前,我没有好好珍惜…”等等,被许多人经常引用,视为经典。也可以说,从这个时候开始,周星驰的电影和他的演艺风格,已经开始影响着观众群体。 1999年的《喜剧之王》无疑是周星驰最成功的作品之一,也是通过这部作品,张柏芝一举成名。可以说,一个能让人落泪的喜剧,才是最有深度的喜剧。而这部剧也被许多人都认为是他本人的自传。