1950年,许冠杰与父母以及三位兄长从广州移居到香港,并定居于钻石山。他先后就读于钻石山永康小学以及牛池湾恩光小学。1961年入读圣芳济中学,中学时期对音乐产生了浓厚的兴趣。1964年,跟友人合组Harmonick乐队,并担任乐队的弹低音结他手以及主音歌手。1965年,在夜总会及丽的“乐韵之声”作表演。Harmonick乐队解散后,他加入了Bar Six乐队。1966年,在英华书院念中学预科课程
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