1995年年初-1996年年初,举办100场世界巡回演唱会,平均3天多一场,总观众人数达200万人次,创造了亚洲歌手举办演唱会场次的纪录,并被吉尼斯世界纪录认可。1996年,他再次获得世界音乐颁奖典礼“全球销量最高华人歌手奖”;之后,参与策划原创音乐剧《雪狼湖》;同年,与香港管弦乐团和香港指挥家叶咏诗合作举行了数场古典音乐与流行音乐相结合的音乐会,音乐会的演唱部分收录于专辑《爱与交响曲》。
1997年,参与策划、导演并主演的原创音乐剧《雪狼湖》在香港连续上演42场,累计观看人数30多万人次,不仅刷新了香港红馆的演出纪录,还创造了香港音乐剧演出的票房纪录;《雪狼湖》包括张学友在内主角共有3位,张学友在音乐剧公演前亦有赴美国纽约学习音乐剧理论课、舞蹈以及试音。
1998年,获得第9届台湾金曲奖流行音乐类最佳国语男演唱人奖,成为首位获得此奖的非台湾歌手。1999年,发行粤语专辑《有个人》以及国语专辑《走过1999》。