2005年,和李冰冰、龚蓓苾主演伍仕贤执导电影《独自等待》,该片在第十二届大学生电影节成功上映,同时获得了2005年金鸡奖三项提名,夏雨凭借此片获得第十二届..
2007年,与梁咏琪、曾志伟、唐嫣主演电影《棒子老虎鸡》。
2008年12月,夏雨与左小青、张洪睿、齐襄主演的电视剧《我们的八十年代》首播,在剧中,夏雨饰演痞气青工段玉刚,其工人爷们那样的桀骜不逊形象引领了一代观众的关注和呼声,夏雨也似乎成为了怀旧年代戏的标签。
2009年2月18日,夏雨与闫妮、马苏主演电视剧《北风那个吹》首播,在剧中,夏雨饰演多才多艺、纯真善良的知青小伙帅子,被观众认为是近年来夏雨最光彩照人的角色。剧中有帅子说快板的戏,夏雨为了演好这段戏,先在北京找了老师学习,《北风那个吹》开拍后,夏雨只要一闲下来就苦练快板。
2010年10月,由唐德传媒倾力打造,齐星自编自导,夏雨与李幼斌、阎娜、郭家铭主演电视剧《师傅》杀青,该剧以工人的视角见证国家的变迁,讲述一个优秀的国营工厂的师傅一家人和他的三个徒弟之间的情感故事。
2011年,与廖凡、小宋佳、郭京飞、白百何主演《我们这拨人》。该剧讲述了几位80后的情感与生存状态,展现了他们在成长中与50后父母之间强烈的思想碰撞。导演刘心刚称《我们这拨人》是一本80后的成长教科书。
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