1998年创作并发行台语专辑《树枝孤鸟》,该专辑获得了第10届金曲奖的最佳演唱专辑奖,在台湾地区销售突破60万张,并被中国时报及中华音乐人交流协会评选为十大专辑及十大年度歌曲。3月于马来西亚举行两场售票演唱会。随后展开“伍佰& China Blue 1998春季巡回演唱会-空袭警报-全台湾酒厂之旅”全台共五场演唱会。6月于新加坡举行一场售票演唱会。后赴上海拍摄电影《美丽新世界》,饰演一位流浪歌手,并为电影创作、演唱一首同名主题曲。
2002年2月赴日本东京为电影《圣石传说》日本公演首映礼献唱主题曲。5月11日从台北展开第四次亚洲巡回大型售票“九重天”演唱会,这也是China Blue成军十年的纪念演唱会。10月于渖阳五里河体育场演出,12月21日担任香港缤纷嘉年华冬日节之压轴演出。12月发行《冬之火—九重天演唱会特选录音专辑》以及《我是街上的游魂,而你是闻到我的人—伍佰诗歌集1990-2002》。在这一年,伍佰获得了中国南方都市报举办的华语流行乐传媒大奖中的“年度艺人奖”并同“China Blue”乐队的三位成员共同获得香港TVB8金曲榜的“最佳乐队奖”。