2008年9月,与松田翔太合作主演了改编自间濑元朗同名漫画的剧情片《逝纸》,饰演饭冢樱的哥哥饭冢聪。12月,参演了由水田伸生执导的动作惊悚片《252生存者》。
2009年4月,与栗山千明主演了以“阴阳师的故乡”京都为背景的喜剧片《鸭川小鬼》,饰演复读了两年终于考上京都大学的安倍。7月,与役所广司、伊势谷友介联袂主演动作片《十三刺客》,饰演刺客新左卫门の甥。同年,与小栗旬、矢部享祐主演了由三池崇史执导的动作片《热血高校2》,饰演号称”百兽之王“。2011年,山田孝之与二阶堂富美、小西真奈美联袂主演喜剧片《我想戴上戒指》,饰演一个因为事故而丧失了部分记忆的29岁单身男人片山辉彦。同年,与野内丰、井上真央联手主演平山秀幸执导的历史战争片《太平洋的奇迹》,饰演绝对不会向美军投降的木谷敏男。9月,与筱原凉子、佐藤浩市联手主演悬疑片《不公平剧场版2:答案》,饰演东京地检检察官。