高中时期,蔡依林组建过一个叫“Twister”的乐队,但因为合作的乐手不是很强,每次演出不是抢拍就是拖拍,让身为主唱的蔡依林也觉得无用武之地,她笑说,每次一练团就被学姐说吵,所以参赛机会不多。
1998年4月,还在景美女中上学的蔡依林,在学校的推荐以及同学的怂恿下参加MTV音乐台举办的“新生卡位战”音乐大赛,从两万人中脱颖而出,短短两个月的时间内击败三千多名参赛者,蔡依林也在比赛当中多次以惠特妮·休斯顿、玛丽亚·凯莉等歌手的歌曲一路过关斩将,在总决赛中以一曲《Greatest Love Of All》夺得总冠军;同年5月,她以第一名征试成绩进入辅大外文系。2012年9月14日发行专辑《MUSE》入围第24届台湾金曲奖最佳国语女歌手、最佳国语专辑奖与最佳年度歌曲奖三项奖项,并获得第19届MTV欧洲音乐录影带大奖“最佳亚洲艺人”奖提名 。2014年11月15日发行第13张国语专辑《呸》,获得QQ音乐年度盛典三大奖项。2015年5月开启Play世界巡回演唱会,并于同年获得第26届台湾金曲奖最佳国语专辑奖。