1995年之前,学生时代的梁咏琪,在香港加连威老道被星探发觉,兼职模特拍摄广告,由于梁咏琪长发造型接拍的铁达时手表的平面广告,让导演尔冬升对梁咏琪留下深刻印象,并安排她与刘德华合演电影《烈火战车》,而梁咏琪也凭借此片获得第十五届香港电影金像奖“最佳新演员”提名,并被观众所熟知。
1995年,月1日在读香港理工大的梁咏琪正式与台湾年代签下经纪约,正式开启了她演艺事业。
1996年,出演电影《烈火战车》并获得第15届香港电影金像奖最佳新人奖提名 ,11月推出首张粤语专辑《爱自己》,正式进入歌坛,从此开始歌手生涯。[3]
1997年,梁咏琪推出首张国语专辑《短发》。2001年,梁咏琪开始向创作歌手转型,《花火》是她第一首作曲作词的作品。
2003年,年初梁咏琪凭借唱作歌曲《高妹正传》[4] 获得第二十五届十大中文金曲,同年并荣获香港十大杰出青年,[5] 成为香港最年轻得奖人。[6]
2005年,梁咏琪成为香港电影20年来十大票房女星之一。同时她和杨利伟,杨澜等人一同入选第九届中华中国青年联合会委员,成为首批入选艺人。年底推出了一张粤语概念专辑《Look》。[6]
2006年,发行两张专辑分别是《给自己的情歌》[7] 和《成长的短发》。[8]
2007年,与香港TVB的合约到期没有续约,从此梁咏琪较专注中国内地及台湾市场。用年梁咏琪首次来内地举行演唱会。同年出演了香港回归10周年的官方影片《女人本色》。