于1996年推出首张个人同名大碟《陈奕迅》,其后《与我常在》和《我的快乐时代》推出后,渐受大众认识及注视。《我的快乐时代》更夺得首个叱吒乐坛流行榜颁奖典礼的“叱吒乐坛至尊唱片大奖”(至今他总共获得这个奖项八次)。1999年,《幸福》、《天佑爱人》和《新生活》 等专辑相继热卖,其中歌曲如《幸福摩天轮》和《每一个明天》等流行一时。同年与乐坛巨星梅艳芳合唱《同声一笑》。并在10月7日至10日于香港体育馆举行一连四场的“Big Live陈奕迅大个唱99”演唱会。
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