1995年,陈慧琳发行首张专辑《仙乐飘飘》。1998年,发行专辑《爱我不爱》,专辑主打歌《记事本》。1999年,发行专辑《恋爱q.s》、《花花宇宙/不得了》。1999年至2000年在十大劲歌金曲颁奖典礼上获得最受欢迎女歌星奖。2001年1月1日,与竹野内丰 、 中山裕介主演电影《冷静与热情之间》上映;同年8月1日,发行专辑《飞吧》。2005年,发行专辑《我是阳光的》。2007年,发行专辑《最好给最好》。2008年,发行专辑《Kellylicious》。2010年,发行专辑《微光》。2012年,与甄子丹、古天乐主演电影《八星报喜》;同年4月19日,发行单曲《春夏秋冬》。2013年2月7日,推出专辑《Reflection》,2月25日至3月12日连续三星期登上Red MR红人榜榜首。2014年,主演《盗马记》。
1997年在香港发行第一张粤语专辑《情深》;2000年出演《十二夜》中的摄影师;2005年他的《无赖》在新城劲爆颁奖礼上被评为“新城劲爆歌曲”,并在叱咤乐坛流行榜颁奖典礼上获得“专业推介叱咤十大”奖项。2009年,郑中基出演《家有喜事2009》;2012年在《四大名捕》饰演“追命”;2013年出演《四大名捕2》;同年,他借《低俗喜剧》在第32届香港电影金像奖上获得“最佳男配角”。
拍拖十六年男友刘建浩(Alex),终于结束爱情长跑,共结连理。
2009年2月,陈慧琳高调宣布怀孕信息,称已怀孕3个月。3月,公布腹中胎儿为男孩。7月10日上午,陈慧琳产下一子,重约6斤,取名为刘升。2012年3月21日下午,陈慧琳顺利产下第二个儿子。被陈慧琳昵称为“小龙包”的男婴重六磅半,陈慧琳之后透露已为小笼包改了中文名字和英文名字,分别为刘琛和Riley。2014年7月,陈慧琳宣布封肚不再生女儿。