2005年,陈伟霆与16岁的Angelababy因为合作香港迪士尼某档儿童节目而相识,那时的baby还没遇到黄晓明,没有来内地发展,更没有现在这么漂亮。两人火速恋爱后一直守口如瓶,但自从baby转战日本发展后,两人便一直聚少离多,最终以分手收场。而这段相恋4年感情,曾有过一段甜蜜期,但期间均不承认拍拖,互相以“好朋友”相称。
陈伟霆暗示与Angelababy绝对不会分开:“‘朋友’关系不会变!”又表示认识对方时已知道她不乏追求者,自信心十足,完全无惧挑战。Angelababy向陈伟霆派定心丸,承诺不变心。